John Connolly és James "Whitey" Bulger együtt nőttek fel Dél-Boston utcáin. Évtizedekkel később, az 1970-es években újra találkoznak. Connolly ekkora már az FBI bostoni részlegének elismert tagja, Whitey pedig az ír maffia feje lesz. Az ügynökség szövetkezik a maffiózóval, hogy együtt számoljanak le a város és Bulger életét is megkeserítő olasz maffiával. Whitey nem válogat az eszközökben, és az ügy végére neve felkerül az FBI legkeresettebb bűnözőinek tízes listájára. Igaz történet alapján...